太宗初即位，四方反叛，东兵尤急。喜请得精兵三百，致死于东，上大说，即假建武将军，简羽林勇士配之。议者以喜刀笔主者，不尝为将，不可遣。中书舍人巢尚之曰“喜昔随沈庆之，屡经军旅，性既勇决，又习战陈，若能任之，必有成绩。诸人纷纷，皆是不别才耳”喜乃率员外散骑侍郎竺超之、殿中将军杜敬真马步东讨。既至永世，得庾业、刘延熙书，送寻阳王子房檄文。与喜书曰“知统戎旅，已次近路，卿所在著名，今日何为立忠于彼邪。想便倒戈，共受河、山之赏”喜报书曰“前驱之人，忽获来翰，披寻狂惑，良深怅骇。圣主以神武拨乱，德盛勋高，群逆交扇，灭在晷刻。君等勋义之烈，世荷国恩，事愧鸣鸮，不怀食椹。今练勒所部，星言进迈，相见在近，不复多陈”喜，孝武世见驱使，常充使命，性宽厚，所至人并怀之。及东讨，百姓闻吴河东来，便望风降散，故喜所至克捷，事在《孔觊传》。
宋书 · 卷八十三 · 列传第四十三 · 宗越 吴喜 黄回
太宗初即位，四方反叛，东兵尤急。
太宗即位时，国家四面受敌，东部的军队尤其紧急。
喜请得精兵三百，致死于东，上大说，即假建武将军，简羽林勇士配之。议者以喜刀笔主者，不尝为将，不可遣。中书舍人巢尚之曰“喜昔随沈庆之，屡经军旅，性既勇决，又习战陈，若能任之，必有成绩。诸人纷纷，皆是不别才耳”。
喜请求得到三百名精兵，全力以赴地对付东部的敌人，文帝非常高兴，立即授予建武将军的官职，并挑选羽林勇士与他配合。但有人认为喜作为文臣主事，未曾担任过将领，不应该派他去。中书舍人巢尚之认为：“喜过去跟随沈庆之，多次经历过军事战斗，性情既勇敢果断，又熟悉阵法。如果让他去指挥，必定能取得成绩。那些人只是各自为自己打算，不是各有所长。”
喜乃率员外散骑侍郎竺超之、殿中将军杜敬真马步东讨。既至永世，得庾业、刘延熙书，送寻阳王子房檄文。与喜书曰“知统戎旅，已次近路，卿所在著名，今日何为立忠于彼邪。想便倒戈，共受河、山之赏”喜报书曰“前驱之人，忽获来翰，披寻狂惑，良深怅骇。圣主以神武拨乱，德盛勋高，群逆交扇，灭在晷刻。君等勋义之烈，世荷国恩，事愧鸣鸮，不怀食椹。今练勒所部，星言进迈，相见在近，不复多陈”。
喜于是率领员外散骑侍郎竺超之、殿中将军杜敬真马步东征。到达永世后，他们收到了庾业、刘延熙的书信，并得到了寻阳王萧子房的讨伐檄文。他们给喜写信说：“知道你统率军队，已经接近战场，你所在的地方都很出名，今天为什么还为那些敌人效忠呢？想来就会改变态度，共同接受黄河和高山的赏赐。”喜回信说：“前驱之人，忽然收到你的来信，我反复阅读感到非常震惊。圣明的君主以神武之力平定乱世，德行盛大功勋卓著，各路叛逆互相煽动，灭亡就在顷刻之间。你等的功绩与义气，世世代代都享受国家的恩惠，但心中惭愧像鸣叫的猫头鹰，没有心思品尝甜美的桑葚。现在你们训练部队，迅速前进，我们很快就会相见了。不必再多说了。”
喜，孝武世见驱使，常充使命，性宽厚，所至人并怀之。及东讨，百姓闻吴河东来，便望风降散，故喜所至克捷，事在《孔觊传》。
喜是孝武帝时期的亲信人物，经常被派遣出使，性格宽厚，所以每到一处都深受人们爱戴。当东部的军队到来时，百姓们听说吴河东来，就纷纷投降逃跑，因此喜所到之处都能迅速取得胜利。这些事迹记载在《孔觊传》中。